Na colina de Santa Maria, cercada pelas muralhas do castelo, os conquistadores cristãos da Ordem de Santiago consolidaram a sua presença civil, militar e religiosa. Aqui se instalaram as primeiras igrejas, algumas reaproveitando o que restava das antigas mesquitas árabes. Será esse o caso da igreja matriz de Santa Maria, construída sob a iniciativa da Ordem de Santiago e edifício dominante da urbe medieval. Nos anos seguintes, nobres, clérigos e burgueses ricos procuraram projetar a sua memória para a posteridade, fundando capelas com missas e pagando generosas parcelas de arquitetura religiosa. Neste contexto, o gótico – reconhecido na arquitetura pela larga utilização do arco quebrado e de nervuras nas abóbadas – marcou as construções da vila durante a Baixa Idade Média (séculos XIII--XV). Todavia, a sua história é hoje feita de fragmentos, ou seja, de alguns poucos vestígios que sobreviveram ao passar do tempo, às catástrofes naturais, à alteração de gostos e às transformações da paisagem construída da cidade. A última fase do gótico em Portugal é conhecida como manuelino. O seu pleno florescimento decorre durante o reinado de D. Manuel I(1495-1521), não sendo alheio o interesse do monarca em dignificar o reino com empreendimentos à altura da glória alcançada pela expansão portuguesa no mundo. O manuelino afirma-se, sobretudo, ao nível da decoração arquitetónica. A sua ornamentação, exuberante e eclética, invade pórticos ou colunas interiores, enquanto nas abóbadas surgem complexas redes de nervuras. Os arcos quebrados góticos são substituídos pelos arcos polilobados, de ferradura, conopiais, em várias combinações, afirmando o gosto pela decoração avultada, pelo exótico e pelo fabuloso. Nesta época Tavira, elevada a cidade em 1520, constituía o mais próspero centro urbano do Algarve, beneficiando da sua situação estratégica no contexto da expansão portuguesa, apoiando a defesa e manutenção das praças conquistadas no Norte de África. O manuelino deixou aqui marcas, não sendo alheia a influência deixada pelos muitos e importantes artistas que por aqui passaram, a caminho das praças marroquinas onde desenvolveram o seu labor artístico ao serviço da Coroa.